Trọng Nghĩa cho biết vì hoàn cảnh gia đình nghèo khó, cha mất khoảng 4 năm nay nên anh đành bỏ học, đi hát dạo và bán kẹo kéo để kiếm tiền lo cho gia đình. Chưa hết, vì Trọng Nghĩa là con lớn trong gia cảnh chỉ có hai anh em (em gái Nghĩa mới 18 tuổi, cũng đã bỏ học vì nhà khó khăn) nên trách nhiệm trụ cột "gia đình" gần như đặt nặng lên đôi vai của chàng thanh niên 22 tuổi.

Hằng ngày, Trọng Nghĩa cùng người anh họ lui cui ôm những bịch kẹo kéo và thùng nhạc đi khắp các quán xá vỉa hè ở thị xã Long Khánh, Đồng Nai để hát dạo, kiếm sống qua ngày. "Đan Nguyên đường phố" kể, những ngày khấm khá nhất anh cũng chỉ kiếm được khoảng 100 ngàn đồng. Với số tiền ít ỏi ấy, anh đem về đưa hết cho mẹ để mẹ lo tiền chợ búa và sinh hoạt trong gia đình.
Dù không được học hành đến nơi đến chốn và phải mưu sinh kiếm sống vất vả nhưng "chàng trai bán kẹo kéo" chưa bao giờ thôi ước mơ một ngày nào đó sẽ đứng trên sân khấu, được cất tiếng hát trước hàng ngàn khán giả và nhận được những tràng vỗ tay, được gọi là ca sĩ.
Trọng Nghĩa chọn cho mình dòng nhạc dân ca, trữ tình gần gũi và bình dị. Anh say mê hát những ca khúc như: Lá thư trần thế, Thành phố buồn, Về đâu mái tóc người thương, Sương lạnh chiều đông... ở khắp các quán nhậu vỉa hè.